rspecのaggregate_failuresを有効化すればたとえテストが途中で失敗しても続けて実行して全てのエラー内容を収集することが可能になる。

RSpec.configure do |config|
  config.define_derived_metadata do |meta|
    meta[:aggregate_failures] = true unless meta.key?(:aggregate_failures)
  end
end

ref. 実用的な新機能が盛りだくさん！RSpec 3.3 完全ガイド - Qiita

see also. Aggregating Failures - Expectation framework integration - RSpec Core - RSpec - Relish

一方で、この設定をすることでCI上で失敗即落ちてもいいspecが無駄に長引くことがあり、長いCI時間に困っている人にはおすすめできない設定項目。